こんにちは、ラベンダーです。
雑誌記事より、この問題の年表を引用させていただきます。
＜簡単な状況まとめ＞
【2007年ごろ】
小室圭の母佳代と、借金トラブルの相手である元婚約者のA氏が交際開始
【2010年】
9月／小室圭がICUに入学。小室佳代とA氏が婚約
【2012年】
6月／眞子さまと小室圭がICUの留学に関する意見交換会で親交を開始
7月／眞子さまと小室圭が初デート
8月／眞子さまが英国留学へご出発（2013年7月帰国）
9月／小室圭が米国へ留学。小室佳代とA氏が婚約解消
【2013年】
8月／A氏が小室佳代に手紙で約400万円の返金を要求。小室佳代は「月に1万円ほどしか返せない」と返答
秋ごろ／小室母子がA氏の自宅を訪問。借金を返済しない旨が書かれた手紙がA氏に手渡され、小室圭も「贈与だったと認識しています」とその場で発言
12月／小室圭がプロポーズ。眞子さまは「その場でお受けいたしました」
【2014年】
6月／小室圭がICUを卒業。7月より三菱東京UFJ銀行に入行
9月／眞子さまが英国へ大学院留学（2015年9月帰国）
【2015年】
【2016年】
4月／眞子さまが東大総合研究博物館の特任研究員に。小室圭は一橋大学大学院に入学
8月／小室圭が都内の奥野総合法律事務所に勤務をはじめる
10月／『週刊女性』が眞子さまと小室圭の「東急東横線内デート姿」を報道
【2017年】
5月16日／NHKが眞子さまと小室圭の「婚約内定」を報じ、宮内庁は「準備を進めている」と認める（初めてのＮＨＫリーク）
翌17日／小室圭、勤務先で会見する。
9月3日／眞子さまと小室圭の婚約内定、2人揃って記者会見
12月12日／『週刊女性』が佳代の「400万円超借金トラブル」を報じる
12月末／小室内定者が宮内庁を訪問。
その後、別の日に内定者親子が秋篠宮邸を訪問
【2018年】
1月4日／眞子さまが小室内定者を訪問、緊急会談
1月6日、13日、14日／小室内定者が秋篠宮家を訪問
1月19日／小室親子が秋篠宮家を訪問
1月中旬／秋篠宮ご夫妻が皇居を訪問され、天皇皇后両陛下とご面会
数日後／小室内定者が秋篠宮家を訪問
1月25日／『週刊文春』『週刊新潮』がともに、小室佳代の借金トラブルを報じる
眞子さまが天皇皇后両陛下に「結婚延期」をご報告、ご了承を得られる
2月6日／宮内庁が、「納采の儀」をはじめ、結婚自体を2020年に延期すると発表
2月14日／皇居で、陛下と皇太子さま、秋篠宮さまによる「三者会談」
6月10日／小室内定者母子が秋篠宮邸を訪問
6月28日／小室内定者の米国・フォーダム大留学が報じられる
7月5日／フォーダム大HPに「眞子さまの『フィアンセ』が進学」と掲載される（後日、削除）
8月7日／小室内定者が米国へ出発
8月8日／『朝日新聞』が、秋篠宮ご夫妻が「現在のままでは納采の儀はおこなえない」と小室母子に伝えていたと報道
11月22日／秋篠宮さまお誕生日会見で「多くの人がそのことを納得し喜んでくれる状況、そういう状況にならなければ、私たちは、いわゆる婚約に当たる納采の儀というのをおこなうことはできません」とご発言
【2019年】
1月22日／小室内定者、騒動から初めての声明を、マスコミあてに一斉FAXで送信（いわゆる小室文書（第一）を発表）
5月1日／令和元年が始まる。
【2020年】
立皇嗣の礼は当初、4月19日に実施される予定だったが、新型コロナウイルスの感染拡大の影響で約7カ月延期された。
11月8日／立皇嗣の礼が開催された。
11月13日／眞子さま「お気持ち発表」
12月 週刊誌が元婚約者のインタビューを掲載。「返金は求めない」
12月10日／宮内庁長官が小室内定者側へ改めて説明を求める
「説明責任を果たすべき方が、果たしていくことが極めて重要だと考えております」
【2021年】
2月23日／天皇陛下の誕生日。陛下が会見で「多くの人が納得し喜んでくれる状況になることを願う」
4月8日／小室圭内定者が全28ページの小室第二文書を公表
4月12日／小室圭内定者側が元婚約者に対し解決金を支払う意向を示す
4月27日／ 元婚約者、解決金についての交渉に応じる意向を示す
5月23日／米ニューヨーク、フォーダム大ロースクールを修了
７月末／米国の司法試験
7月30日／NHK７月リーク（小室圭のNY移住宣言）
9月1日／読売リーク（結婚宣言）
9月11日／紀子さまお誕生日につきご回答
「長女の気持ちをできるだけ尊重」それ以外はノーコメント
9月16日／NHK９月リーク（小室圭帰国＆会見宣言）
10月1日／眞子内親王＆小室圭、結婚正式発表
10月26日／眞子内親王と小室圭が結婚
10月29日／小室圭、ニューヨーク州司法試験不合格
（週刊FLASH 2019年1月22日号）より引用。一部、加筆、削除。
話の前提として時系列を追った年表が欲しいと思って、とりあえず週刊誌の記事を引用させていただきました。
今後は、これをベースにいろんな話をしていきたいと思います。
ご覧いただきありがとうございました。